Il termine "Pedaggera" deriva direttamente dal latino medievale pedagium, che significa proprio "pedaggio". Indica il luogo in cui si riscuoteva la tassa sul passaggio di merci, bestiame e persone, infatti, il territorio di Cavallerleone si è trovato storicamente in una delicata area di confine e di attrito tra potenze locali: da un lato, il Marchesato di Saluzzo, che controllava stabilmente Cavallerleone e i territori circostanti a partire dal XIII secolo, dall'altro lato, le terre a nord (verso Torino), stabilmente controllate o influenzate dai Savoia (i quali, tra l'altro, ereditarono la vicina Racconigi).
In passato per percorrere strade commerciali protette, i signori feudali costruivano stazioni di dazio e chi voleva portare merci verso Torino o, viceversa, scendere verso il cuore del Marchesato di Saluzzo, doveva fermarsi in quel punto esatto per pagare il dazio.
La vecchia Cascina La Pedaggera è nata secoli dopo, nel 1810, proprio sulle fondamenta storiche di quello che originariamente era il posto di blocco e di esazione di questo antico pedaggio.
Dopo la ristrutturazione del 1980, oggi ospita un ristorante, un bar ed alcuni alloggi.